Pari vuotta sitten saksalainen tutkijaryhmä analysoi eri lajeja edustavia psilosybiinisieniä ja löysi niistä beetakarboliineja:
Madonlakkilajien Psilocybe cubensis, P. mexicana, P. cyanescens ja P. semilanceata nähtiin tuottavan vaihtelevassa suhteessa harmaania ja harmiinia sekä liutaa muita beetakarboliineja.
Harmaani ja harmiini luetaan MAO-estäjävaikutteisiksi harmala-alkaloideiksi. Niitä esiintyy mm. Banisteriopsis caapi -liaanissa ja Peganum harmalassa, joita hyödynnetään ayahuascan kaltaisten keitosten osana. MAO-estäjät mahdollistavat dimetyylitryptamiinin (N,N-DMT) oraalisen annostelun ja ne voimistavat tryptamiinien vaikutuksia. Harmala-alkaloideja esiintyy vähäisiä määriä myös kahvissa ja tupakansavussa.
Muita havaittuja beetakarboliineja olivat mm. harmoli, norharmaani, perlolyriini ja kaksi erityyppistä kordysiniiniä. Näistä myös harmoli ja norharmaani lukeutuvat harmala-alkaloideihin. Kordysiniinejä on aiemmin havaittu loisikoista (Cordyceps). Perlolyriiniä syntyy tryptofaanista Maillard-reaktion seurauksena.
Tutkijaryhmä tarkasteli beetakarboliinien tuotantoa sienissä syöttämällä isotooppimerkittyä tryptofaania P. mexicanan kasvualustaan. Tämä jätti jälkensä havaittaviin beetakarboliineihin, joten niiden nähtiin syntyvän sienten omissa biosynteesiväylissä.
Tutkijaryhmä kvantifioi pitoisuuksia kahdesta lajista. Sekä P. cubensiksessa että P. mexicanassa harmaanin ja harmiinin pitoisuudet olivat enimmillään vain muutamia kymmeniä mikrogrammoja grammaa kuivapainoa kohden. Kun harmala-alkaloideja hyödynnetään MAO-estäjänä, niitä tavallisesti annostellaan kymmeniä milligrammoja.
Tutkijat toivovat jatkotutkimusten selvittävän, onko näiden beetakarboliinien läsnäololla käytännön vaikutusta sienten farmakologiseen vaikutusprofiiliin.
Psychedelic Science Review -julkaisu palkitsi vuonna 2020 tutkimuksen tekijät parhaasta psykedeelien ja luonnon yhteyttä kartoittaneesta tutkimuksesta.
Tänä vuonna julkaistu tutkimus selvitti madonlakkilajien aineenvaihdunnan geneettistä pohjaa:
Genetic Survey of Psilocybe Natural Products (Dörner et al., 2022)
Tutkijat tarkastelivat viiden madonlakkilajin (P. azurescens, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana ja P. serbica) perimää.
Analyysissä paljastui geneettisiä tekijöitä, jotka viittasivat kapasiteettiin synnyttää aineenvaihduntatuotteita, joita ei oltu aiemmin tunnistettu näistä lajeista.
P. cyanescens ja P. mexicana ovat aeruginaskiinia tuottavia lajeja. Tutkijat varmensivat aeruginaskiinin läsnäolon kemiallisella analyysillä. Aeruginaskiinia havaittiin myös P. cubensiksesta, aiempien tulosten mukaisesti.
Lisäksi madonlakit tuottavat mm. lumikromia ja verpakamidi A:ta – sekä mahdollisesti myös bioaktiivisia seskviterpeenejä, mutta näiden osalta tarvitaan tarkempia jatkotutkimuksia.
Analyysit myös varmensivat jälleen norharmaanin, harmaanin ja (nimeämättömän) harmolin isomeerin läsnäolon.